Oldukça Modüler Yeni C2 Simetrik Ligand Ve Makrosikliklerin Sentezi Katalitik Etkileri Ve Moleküler Tanıma Özelliklerinin Araştırılması


Çetin A., Toğrul M.(Yürütücü)

TÜBİTAK Projesi, 2006 - 2008

  • Proje Türü: TÜBİTAK Projesi
  • Başlama Tarihi: Eylül 2006
  • Bitiş Tarihi: Eylül 2008

Proje Özeti

Bu çalışmada, ilk etapta aminoalkol grubunun kolaylıkla değiştirilmesiyle oldukçamodülerlik kazanan diamitdiollerin iyi bir verimle sentezi gerçekleştirilmiş ve bunlarınasimetrik dietilçinko katılmasınka katalitik etkileri incelenmiştir. Đkinci aşamada ise buamitdiollerrin asit klorürleriyle halkalaştırılmasıyla amit ve ester fonksiyonel grubunu berabercebulunduran, bir seri rijit ve C2-simetrik makrosiklik sentezlenmiştir. Son aşamada bumakrosikliklerin protonlanmış amonyum tuzlarının enantiyomerik tanınmasındakullanılabilirlikleri 1H NMR titrasyon tekniğiyle araştırılmıştır. Ester grubunun, taç eterlergibi amonyum tuzlarıyla güçlü kompleksleşme imkânı vereceği ve amit gruplarınınmakrosikliği rijit yapacağı bilindiği için bu grupların makrosikliğe yerleştirilmesidüşünülmüştür. Bu moleküllerin rijit ve C2-simetrisine sahip olmasının enantiyomeriktanımada ciddi avantaj sağlayacağı literatürde de iyi bilinmektedir. Bu çalışmada, yüksekseyreltik ortam tekniği ile sekiz adet makrosiklik iyi bir verimle sentezlenmiştir.