Yeni 2,5-Disubstitüe 1,3,4-Oksadiazol Bileşiklerinin Sentezi

Tan M.

Gümüşhane Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi, cilt.10, sa.2, ss.330-338, 2020 (Hakemli Dergi)

Özet

Yapısında 1,3,4- oksadiazol halkası içeren bileşikler geniş bir biyolojik aktivite spektrumuna sahiptir. Genel olarak; antibakteriyel, antifungal, analjezik, antiinflamatuar, antiviral, antikanser, antidiabetik, antihelmintik, antikonvülsan etki gösterdikleri son yıllarda yapılan çalışmalarla ortaya konulmuştur. Bu nedenle bu çalışmada öncelikle prokain bileşiğinden yola çıkılarak hidrazin hidrat ile reaksiyonları incelendi ve benzohidrazit türevi moleküllerin sentezi yapıldı. Sonrasında bu bileşiklerin asetik anhidrit ve asetik asit varlığında halka kapanma reaksiyonları ile daha önce literatürde yer almayan ve 2,5 konumlarında farklı gruplar içeren 1,3,4-oksadiazol bileşiklerinin sentezi gerçekleştirildi. Sentezlenen bileşiklerin antibakteriyel ve antifungal özelliklerinin araştırılması Escherichia coli ATCC 36218, Staphylococcus aureus ATCC 25923 ve Candida albicans ATCC 10231 mikroorganizmaları ile yapıldı. Bileşikler içinde fenil halkasına bağlı lipofilik asetat grubu bulunduranların antibakteriyel ve antifungal özelliklere sahip olduğu gözlendi.

Compounds containing 1,3,4-oxadiazole ring in the structure have a broad spectrum of biological activity. Generally; antibacterial, antifungal, analgesic, anti-inflammatory, antiviral, anticancer, antidiabetic, antihelmintic, anticonvulsant effect has been demonstrated by recent studies. Therefore, in this study, the reaction of hydrazine hydrate and pirocaine have been investigated and synthesis of benzohydrazide derivative molecules has been carried out. Then, by the ring closure of these compounds in the presence of acetic anhydride and acetic acid, the synthesis of 1,3,4-oxadiazole compounds which were not previously mentioned in the literature and containing different groups at 2,5 positions was carried out. Investigation of antibacterial and antifungal properties of synthesized compounds were performed with Escherichia coli ATCC 36218, Staphylococcus aureus ATCC 25923 and Candida albicans ATCC 10231 microorganisms. It was observed that those compounds containing lipophilic acetate group bound to phenyl ring had antibacterial and antifungal properties.